Ông xuất hiện lần đầu trên màn ảnh vào năm 2002 với bộ phim truyền hình của đài ABC, Confessions of an Ugly Stepsister. Vai diễn đột phá của ông là trong bộ phim hài lãng mạn Chasing Liberty(2004), nhờ đó ông đã nhận được một đề cử tại Teen Choice Awards.