Trịnh Y Kiện tham gia khoá đào tạo truyền hình TVB năm 1984 chung lớp với Lý Gia Thanh và Ngô Khải Minh… Bộ phim đáng chú ý nhất của anh khi mới bước vào làng giải trí là Thục Sơn Kỳ Hiệp 2 (1991).